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<!DOCTYPE html>

<title>Diosmin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Diosmin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Diosmin<a href="#cite_note-who-48-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid</li>

<li>3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavon-7-rutinosid</li>

<li>7-{[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on</li>

<li>Barosmin</li>

<li>DIOSMINE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C28H32O15

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer bis grauer Feststoff<a href="#cite_note-TCI-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-289-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

C05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=C05CA03">CA03</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>608,55 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-TCI-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

280 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-TCI-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

praktisch unlöslich in Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-G._W._A_Milne-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-TCI-3">[3]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-TCI-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

10.000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Molecular_Structures,_Pharm...-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Diosmin ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Flavonoid" class="mw-redirect" title="Flavonoid">Flavonoid</a><a href="Glykoside" class="mw-redirect" title="Glykoside">glykoside</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Diosmin wurde in Zanthoxylum avicennae, Diosma crenulata und anderen nachgewiesen.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Es wurde erstmals 1925 aus <a href="Scrophularia_nodosa" class="mw-redirect" title="Scrophularia nodosa">Scrophularia nodosa</a> isoliert und 1969 als therapeutischer Wirkstoff eingeführt.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Diosmin kann partialsynthetisch durch <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> aus <a href="Hesperidin" title="Hesperidin">Hesperidin</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Diosmin ist ein weißer bis grauer kristalliner Feststoff,<a href="#cite_note-TCI-3">[3]</a> der praktisch unlöslich in Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ist.<a href="#cite_note-G._W._A_Milne-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Diosmin wird als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> bei Venenleiden verwendet. Es senkt die Kapillarpermeabilität und steigert die Kapillarresistenz.<a href="#cite_note-Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel-9">[9]</a> Es wird auch noch für andere Anwendungen untersucht.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a> In manchen Ländern wird Diosmin als <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-DOI10.1016/j.talanta.2024.126871-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-who-48-1"><a href="#cite_ref-who-48_1-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-48">INN Recommended List 48.</a> In: who.int. 9. September 2001, abgerufen am 25. März 2025 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADiosmin&rft.title=INN+Recommended+List+48&rft.description=INN+Recommended+List+48&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.who.int%2Fpublications%2Fm%2Fitem%2Finn-rl-48&rft.date=2001-09-09&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-CosIng-2"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/33526">DIOSMINE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2025.

</li>

<li id="cite_note-TCI-3">↑ <a href="#cite_ref-TCI_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-TCI_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-TCI_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-TCI_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-TCI_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-TCI_3-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/D3908">Diosmin, >85.0%</a> bei TCI Europe, abgerufen am 17. März 2025.

</li>

<li id="cite_note-G._W._A_Milne-4">↑ <a href="#cite_ref-G._W._A_Milne_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-G._W._A_Milne_4-1">b</a> G. W. A Milne: <cite style="font-style:italic">Drugs</cite>. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-75510-8, S. 744 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=nlkPEAAAQBAJ&pg=PA744#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.au=G.+W.+A+Milne&rft.btitle=Drugs&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.isbn=9781351755108&rft.pages=744&rft.pub=Taylor+%26+Francis" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Molecular_Structures,_Pharm...-5"><a href="#cite_ref-Molecular_Structures,_Pharm..._5-0">↑</a> Molecular Structures, Pharm...: <cite style="font-style:italic">Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines</cite>. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-16738-6, S. 202 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7J-_VgFMhWwC&pg=PA202#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.au=Molecular+Structures%2C+Pharm...&rft.btitle=Encyclopedia+of+Traditional+Chinese+Medicines&rft.genre=book&rft.isbn=9783642167386&rft.pages=202&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <cite style="font-style:italic">Dictionary of Analytical Reagents</cite>. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 928 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ft4wJ6qXptcC&pg=PA928#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.btitle=Dictionary+of+Analytical+Reagents&rft.genre=book&rft.isbn=9780412351501&rft.pages=928&rft.pub=Taylor+%26+Francis" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <cite style="font-style:italic">Monograph. Diosmin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic</cite>. Band 9, Nr. 3, 2004, S. 308–311, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15387721?dopt=Abstract">PMID 15387721</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.atitle=Monograph.+Diosmin&rft.date=2004&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Alternative+Medicine+Review%3A+A+Journal+of+Clinical+Therapeutic&rft.pages=308-311&rft.pmid=15387721&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> O. A. Oesterle, G. Wander: <cite style="font-style:italic">Über das „Hesperidin“ einiger Pflanzen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Helvetica Chimica Acta</cite>. Band 8, Nr. 1, 1925, S. 519–536, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19250080179">10.1002/hlca.19250080179</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.atitle=%C3%9Cber+das+%E2%80%9EHesperidin%E2%80%9C+einiger+Pflanzen&rft.au=O.+A.+Oesterle%2C+G.+Wander&rft.date=1925&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19250080179&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Helvetica+Chimica+Acta&rft.pages=519-536&rft.volume=8" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel-9">↑ <a href="#cite_ref-Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel_9-1">b</a> Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie</cite>. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 684 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=zRaBBwAAQBAJ&pg=PA684#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.au=Ernst+Steinegger%2C+Rudolf+H%C3%A4nsel&rft.btitle=Lehrbuch+der+Pharmakognosie+und+Phytopharmazie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662083185&rft.pages=684&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Robert Horowitz: <cite style="font-style:italic">Notes - Flavonoids of Citrus. I. Isolation of Diosmin from Lemons (Citrus limon)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. Band 21, Nr. 10, 1956, S. 1184–1185, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01116a609">10.1021/jo01116a609</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.atitle=Notes+-+Flavonoids+of+Citrus.+I.+Isolation+of+Diosmin+from+Lemons+%28Citrus+limon%29&rft.au=Robert+Horowitz&rft.date=1956&rft.doi=10.1021%2Fjo01116a609&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=1184-1185&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Lubna Rahman, Ali Talha Khalil, Syed Ahsan Shahid, Zabta Khan Shinwari, Zainab M. Almarhoon, Amnah Alalmaie, Javad Sharifi-Rad, Daniela Calina: <cite style="font-style:italic">Diosmin: A promising phytochemical for functional foods, nutraceuticals and cancer therapy</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Food Science & Nutrition</cite>. Band 12, Nr. 9, 2024, S. 6070–6092, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/fsn3.4271">10.1002/fsn3.4271</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/39554345?dopt=Abstract">PMID 39554345</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.atitle=Diosmin%3A+A+promising+phytochemical+for+functional+foods%2C+nutraceuticals+and+cancer+therapy&rft.au=Lubna+Rahman%2C+Ali+Talha+Khalil%2C+Syed+Ahsan+Shahid%2C+...&rft.date=2024&rft.doi=10.1002%2Ffsn3.4271&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Food+Science+%26+Nutrition&rft.pages=6070-6092&rft.pmid=39554345&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Saad Mustafa, Mahmood Akbar, Mohammad Aasif Khan, Kumari Sunita, Shabana Parveen, Jogendra Singh Pawar, Sheersh Massey, Nupur Rani Agarwal, Syed Akhtar Husain: <cite style="font-style:italic">Plant metabolite diosmin as the therapeutic agent in human diseases</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Current Research in Pharmacology and Drug Discovery</cite>. Band 3, 2022, S. 100122, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.crphar.2022.100122">10.1016/j.crphar.2022.100122</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/36568270?dopt=Abstract">PMID 36568270</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diosmin&rft.atitle=Plant+metabolite+diosmin+as+the+therapeutic+agent+in+human+diseases&rft.au=Saad+Mustafa%2C+Mahmood+Akbar%2C+Mohammad+Aasif+Khan%2C+...&rft.btitle=Current+Research+in+Pharmacology+and+Drug+Discovery&rft.date=2022&rft.doi=10.1016%2Fj.crphar.2022.100122&rft.genre=book&rft.pages=100122&rft.pmid=36568270&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Supaporn Khamchun, Sunisa Yoodee, Visith Thongboonkerd: Dual modulatory effects of diosmin on calcium oxalate kidney stone formation processes: Crystallization, growth, aggregation, crystal-cell adhesion, internalization into renal tubular cells, and invasion through extracellular matrix. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. 2021, Band 141, S. 111903. <a href="https://doi.org/10.1016/j.biopha.2021.111903" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.biopha.2021.111903">doi:10.1016/j.biopha.2021.111903</a>.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/j.talanta.2024.126871-14"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.talanta.2024.126871_14-0">↑</a> Y. Liuet al.: Preparation of monoclonal antibody against rhoifolin and its application in enzyme-linked immunosorbent assay of rhoifolin and diosmin. In: Talanta. 2024, S. 126871 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.talanta.2024.126871">10.1016/j.talanta.2024.126871</a>.

</li>

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